Вдалося досягнути деяких успіхів у зовнішній політиці, де соратником гетьмана був Юрій Немирич. Власне Немирич був теоретиком державницької трансформації. З’явилася можливість утворити власне “Руське князівство”, про українців в Європі стали говорити як про націю.
Правовою підставою нової державності мала стати угода з Польщею, укладена 16 вересня 1658 року в Гадячі. Згідно з нею дуалістична, польсько-литовська, Річ Посполита мала отримати третього незалежного суб’єкта — “Руське князівство” у складі Київського, Брацлавського та Чернігівського воєводств з незалежними фінансами, військом та судовими органами. На відміну від Переяславського договору, за яким в Україну вводили московські залоги, польським військам не вільно було входити на Надніпрянщину. Зате поляки не погодилися поширити дію угоди на інші українські землі — Волинь, Поділля та Галичину. Проте треба було мати вільні руки в боротьбі з основним суперником — Москвою, тому Виговський пішов на підписання Гадяцької угоди, яка так ніколи не була впроваджена в життя.
Московський наступ
Незалежницька політика Виговського занепокоїла царський уряд. Спочатку Москва пообіцяла піти на поступки, забрати свої гарнізони з Києва та інших українських міст. Та коли до Києва підійшло козацьке військо на чолі з братом гетьмана Данилом, воєвода Василь Шерємєтьєв несподівано на нього напав. Одночасно з півночі в українські землі увійшло військо воєводи Григорія Ромодановського, який намагався взяти Лохвицю.
А в січні 1659 року з Москви вирушило 150 тисячне військо на чолі з князем Олексієм Трубєцким. На початку травня це військо підійшло під Конотоп і взяло в облогу його залогу, якою командував ніжинський полковник Григорій Гуляницький. Козаки мужньо оборонялися проти численного ворога понад 70 днів і дочекалися підмоги.
7 липня під Конотоп підійшли основні сили українського війська на чолі з гетьманом та татарські союзники. Наступного дня зранку Виговський, сховавши більшу частину свого війська за річкою Соснівка, з невеликим відділом атакував московське військо, що взяло в облогу Конотоп. Після такого успіху козаки не розпочали бою з силами, що переважали їх, і почали відходити, імітуючи втечу. Московські війська почали їх переслідувати, забувши про обережність, і наштовхнулися на основні сили українського війська. Розгром був величезним, рештки московського війська втекли з України. Загалом москалів під Конотопом було вбито 40 тисяч та захоплено в полон понад 15 тисяч.
“Цвіт московської кінноти, що здійснив щасливі походи 54-го та 55-го років, згинув в один день; полонених дісталось переможцям тисяч п’ять; нещасних вивели на відкрите місце і різали, як баранів: так домовились між собою союзники хан кримський та гетьман Війська Запорозького! Ніколи вже після цього московський цар не мав змоги вивести в поле такого сильного ополчення. В жалобному одязі вийшов Олексій Михайлович до народу, і жах напав на Москву… Після здобуття стількох міст, після взяття столиці литовської царствуючий град затрясся за власну безпеку: у серпні люди всіх чинів за государевим указом поспішали на земляні роботи для укріплення Москви”, — писав про події літа 1659 року московський історик ХІХ століття Сергій Соловйов.
Програна перемога
Проте виграна битва залишилася фактично безрезультатною. Спровокований москалями Іван Сірко напав із запорожцями на Крим, що змусило татар залишити Виговського та повернутися додому. Поляки не поспішали надавати суттєвої підтримки Україні, приславши на допомогу Виговському лише 1500 вояків.
Московським аґентам вдалося поширити ворожнечу до гетьмана серед старшини, обіцяючи їй нові привілеї. Проти гетьмана виступила старшинська опозиція, яку створили промосковськи налаштовані полковники Безпалий, Цюцюра та Золотаренко. Москалі використали Юрія Хмельницького, довкола якого почала гуртуватися опозиція. Бачачи занепад своїх планів і не бажаючи розпалювати ворожнечу, Іван Виговський у жовтні 1659 добровільно склав булаву, гетьманом було обрано Юрія Хмельницького. Москалі стероризували нового гетьмана, і він був змушений 27 жовтня 1659 року підписати нові “Переяславські статті-2″, які значно обмежували права самого гетьмана та України у складі московської держави.
Сам Іван Виговський, будучи сенатором і Київським воєводою, переїхав в Галичину, до свого маєтку Руда. Він продовжував займатися українськими справами, зокрема вступив до Львівського православного братства. Розлючені ще однією невдачею свого походу в Україну поляки розстріляли Івана Виговського без суду 26 березня 1664 року. За переказами, поховали Виговського у “Великому Скиті біля Рудки Гніздичової”.