Перший зимовий похід — похід Армії Української Народної Республіки тилами Червоної та Добровольчої армій під проводом Михайла Омеляновича-Павленка (6 грудня 1919 — 6 травня 1920 рр.)
Головним завданням Зимового походу було збереження армії на українській території, у ворожому запіллі, шляхом партизанських дій.
Наприкінці листопада 1919 року рештки Армії УНР (6 листопада 1919 р. УГА відкололася і увійшла до складу Добровольчої армії генерала Денікіна) опинилися у так званому «трикутнику смерті» (Любар — Чортория — Миропіль). Тут українські частини було стиснуто трьома арміями – Червоною, Добровольчою та польською, до того ж вони потерпали від епідемії тифу.
6 грудня 1919 р. на військовій нараді у Новій Чорториї було остаточно вирішено здійснити армією УНР партизанський рейд тилами Денікіна. Зимовий похід тилами більшовиків і денікінців став безпрецедентним в історії воєн за своїм характером і героїчністю. В поході взяло участь близько 10000 осіб. Проте сам бойовий склад частин нараховував 2000 багнетів, 1000 шабель та 14 гармат. 75% загальної кількості складали штаби частин, немуштрові частини, обози і транспорти хворих.
Армію, перед вирушенням у похід було поділено на чотири збірні групи:
Запорізька збірна група або Запорізький корпус з усіма частинами, що до нього раніше входили, за винятком Гайдамацької бригади Волоха.
Київська збірна група, що складалася з 5-ї та 12-ї Селянських дивізій, полку Морської піхоти, частин Залізної дивізії та Корпусу Січових Стрільців.
Волинська Збірна група, що складалася: з 1-го збірного полку (до складу якого входили й рештки Північної дивізії), 2-го збірного пішого полку, з решток 2-ї дивізії («Запорізької Січі») з 4-го полку сірожупанників, (походженням з 4-ї дивізії сірожупанників), 2-го кінного ім. Залізняка полку, кінного полку ім. Гетьмана Мазепи та Волинської гарматної бригади, що утворилась з решток гарматних частин згаданих вище 3-х дивізій.
3-тя Стрілецька дивізія або група, до складу якої входили частини тієї ж 3-ї стрілецької дивізії, Спільна Юнацька школа.
Українська армія Зимового походу складалась із:
Запорізької дивізії отамана Гулого-Гуленка
Волинської дивізії отамана Никоніва
Київської дивізії отамана Ю. Тютюнника
Галицької кінної бригади отамана Шепаровича
Окремого кінного полку полковника Чижевського
Кінної сотні Штабу Армії
Бойовий склад Дієвої армії УНР Зимового походу на 6 травня 1920 року налічував: 2100 багнетів та 580 шабель. Загальна кількістю 4319 осіб при 81-ому кулеметі та 12 гарматах.
За весь рейд запіллям ворога пройдено 2500 кілометрів, проведено більше 50-ти успішних боїв.
Більшість подій в той час відбулась на території Черкаської області, але з рухом більшовицько-денікінського фронту, рухалися і українські частини.
Основні битви були під Липовцями, Жашковом, Уманню, Каневом, Черкасами, Смілою, Золотоношею, Ольвіополем, Голованівськом, Гайсином, Вознесенськом, Ананевом і Балтою.
За оцінками воєнних істориків перший Зимовий похід Армії УНР є найгероїчнішою сторінкою воєнного мистецтва періоду національно-визвольних змагань в Україні в 1917 — 1921 роках, під час якого українська армія вперше вдало застосувала партизанські методи боротьби з численними ворогами. Була здійснена головна найважливіша мета — збережена армія УНР. Зимовий похід дав зразки характерної партизанської війни.
Усі учасники Зимового походу, що повернулися, були нагороджені орденом Залізного Хреста, який у системі відзначень українського війська посідав “безапеляційно перше місце”
