Волю помираючого гетьмана Богдана Хмельницького було виконано: на Чигиринській раді 1657 р. старшина поклала гетьманські обов’язки на писаря Івана Виговського, але тільки до досягнення Юрасем повноліття.
В атмосфері ж гострих суперечностей та посилення московського тиску гетьманом України було врешті обрано Івана Виговського (Корсунська рада 21 жовтня 1657 р.). В особі Виговського Українська держава мала досвідченого політика, вмілого адміністратора та дипломата, хороброго й талановитого воєначальника. І все ж він поступався Богдану Хмельницькому, хоча вмів гнучко проводити центристську лінію, особливо у гострих соціальних питаннях. Щоправда, і перехід булави до Виговського припав на складний час, коли міжнародне та внутрішнє становище України погіршувалося буквально на очах.
В 1658 р. гетьман зіткнувся з потужною опозицією, яка всіляко підтримувалася Москвою. Спочатку йому вдалося розгромити опозиціонерів, на чолі яких стояли полтавський полковник Мартин Пушкар і кошовий отаман Яків Барабаш . Побачивши крах першої опозиції, Москва все нахабніше втручається у внутрішні справи Української держави.
Це призводить до російсько-української війни 1658—1659 рр., яка переплелася з громадянською війною в Україні. У такій ситуації Виговський круто міняє політику. Оскільки пакт 1654 р. вже перестав фактично діяти, бо сама Москва його грубо порушила ще в 1656 р., гетьман уклав з Річчю Посполитою відому Гадяцьку угоду 1658 р. На її підставі Україна (під назвою Велике князівство Руське) мала входити до Речі Посполитої як рівноправний член конфедерації з Короною Польською та Великим князівством Литовським.
Протидіючи викликаному союзом наступові Москви на Україну, Виговський завдав нищівної поразки стотисячній царській армії під проводом Трубецького 9 липня 1659 р. у битві під Конотопом. Втрати Трубецького були близько 40 тис. чол. російського війська і захопивши в полон близько 15 тис.
Однак Гадяцький договір швидко призвів до народного повстання проти Виговського. Союз із державою, довготривале панування якої в Україні було кілька років тому повалено, вважався народом неможливим. Та й сама Польща не мала наміру дотримуватися угоди, хоча Гадяцький договір був ратифікований сеймом Речі Посполитої.
Ця битва не призвела до перемоги у війні, а в Україні піднялася нова хвиля виступів опозиції, яка зробила своїм лідером молодшого сина Богдана Хмельницького — Юрія. Хоча останній був ще зовсім молодим, але за його спиною стояли досвідчені полковники Іван Богун, Іван Сірко, Яким Сомко й ін. Війни на два фронти, та ще громадянської, Виговський не витримав і, не бажаючи подальшого кровопролиття, склав булаву. На його місце обрали Юрія Хмельницького, котрий під тиском Москви підписав Переяславський договір 27(17).10.1659 р., що перетворював Україну в автономну одиницю у складі Російської імперії, причому ця автономія постійно скорочувалася.
Колишній гетьман переїхав на Волинь, що перебувала тоді під контролем короля, й дістав з волі останнього Барське староство, був сенатором Речі Посполитої та Київським воєводою. Він осів у Барі на Поділлі, куди згодом вирвалася з Чигирина також дружина з малолітнім сином Остапом. Виговський побував у Львові, вступив до Львівського православного братства, не полишив і політику.
В цей час починається Руїна: Гетьманщина розколюється на дві частини — Правобережну та Лівобережну. Ю. Хмельницький змушений був піти у відставку й постригся в ченці, а новим гетьманом (уже тільки Правобережної України) став Павло Тетеря. Останній у цей період виступає як активний прихильник Речі Посполитої, причому дуже вороже настроєний проти Виговського. Коли Ян II Казимир вдерся до Сіверської України в 1664 р., то зустрів масовий опір українців, котрі добре пам’ятали польське гноблення до 1648 р. Похід зазнав поразки, причому агресивні дії Польщі викликали протест і опір навіть правобережних козаків та їхніх вождів. Саме через це було розстріляно полковника Івана Богуна. На Правобережжі розгорталося могутнє антипольське повстання, котре було спрямоване й проти гетьмана Тетері. У відповідь той разом із своїм кумом Себастіаном Маховським та деякими іншими польськими воєначальниками (Стефан Чарнецький й ін.) жорстоко придушував народні виступи.
Коли було схоплено вождя повстання на Правобережжі Дмитра Сулимку, то деякі сліди привели до Виговського, який симпатизував повстанцям і навіть був «мотором всіх нинішніх бунтів». Тому його було заарештовано й позбавлено всіх прав та привілеїв, котрі він мав у зв’язку з сенаторським титулом. Без всякого суду і слідства, навіть без королівського відома, колишнього гетьмана було засуджено до розстрілу.
Коли за ним прийшли, щоб повести на розстріл, він читав акафіст Пресвятій Богородиці. Вирок були виконано в ніч з 26 на 27 березня: за одними джерелами – поблизу Корсуня на Черкащині, за іншими – біля Вельбівця на Звенигородщині, за третіми – в селищі Рокитному, що на Київщині. Колишнього гетьмана та його дружину поховали, як свідчить Чернігівський літопис, у Великому Скиті, але є певні сумніви в достовірності цих свідчень пам’ятки. Доля нащадків Виговського фактично невідома. Але у Речі Посполитій другої половини XVII—XVIII столітті діяли численні Виговські, деякі з яких могли бути нащадками його сина Остапа.
